L'area del chiostro al piano terra è dedicata a documentare i corredi funerari massapici tra l’epoca arcaica e quella alto-ellenistica, con un percorso di visita che si articola attorno all’installazione che racchiude la ricomposizione della “Tomba dell’Atleta”. Tra i corredi più antichi, quelli della tomba di località Armino e della Tomba 2 di località S. Antonio [vetrina 1] esemplificano i materiali tipici che accompagnano nella seconda metà del VI sec. a.C. le sepolture, rispettivamente, maschili e femminili di personaggi di rango piuttosto elevato. La “Tomba dell’Atleta” esemplifica, con i grandi blocchi coperti da pitture che componevano la semicamera e il ricchissimo corredo, la tomba di un’agiata e potente famiglia aristocratica ugentina, che denota chiaramente l’acquisizione di ideologie elleniche da parte dei suoi membri; i materiali deposti all’interno della semicamera nelle due fasi di utilizzo, di fine VI-inizi V e di fine V-inizi IV sec. a.C., illustrati da due nuove installazioni multimediali in cui ne sono proposte delle ricostruzioni tridimensionali, comprendono anche vasi di importazione dall’Egitto, dalla Grecia, dalla Magna Grecia e dall’Etruria, documentando le capacità economiche della famiglia titolare del sepolcro e la rete di contatti commerciali e culturali in cui le aristocrazie ugentine erano già inserite in epoca arcaica e classica. 
Proseguendo nel percorso di visita, i materiali della tomba di via Aghelberto del Balzo [vetrina 2] esemplificano il corredo di un personaggio maschile di rango particolarmente elevato della prima metà del V sec. a.C., comprendente anche un interessante cratere a figure rosse di produzione attica. Quest’ultimo, del tipo a colonnette, costituisce il prototipo del cratere messapico prodotto nel V e IV sec. a.C., a imitazione dei modelli greci, esemplificato nella medesima vetrina dalla tomba di piazza R. Moro-via Firenze. Con la parte sinistra della stessa vetrina, dove è presente il corredo della tomba rinvenuta in via Peri nel 1965, ha inizio l’ampia esemplificazione di corredi funerari, maschili e femminili, riferibili al IV-III sec. a.C. (che in alcuni casi scendono fino al II sec. a.C.) che viene illustrata dalle restanti vetrine 3-8, poste tra i pilastri del chiostro. Fra i materiali esposti, spiccano: il cratere a campana nello stile di Gnathia, con tralcio di edera e colomba in volo, dalla già menzionata tomba di via Peri [vetrina 2]; le quattro appliqués/fibule in terracotta con terminazione a protome di ariete rinvenute in una tomba messa in luce nel 1992 lungo la S.P. per Casarano [vetrina 3], databili al IV sec. a.C. e probabili riproduzioni in argilla (prive di confronti pertinenti in Messapia) di oggetti ornamentali, prodotti in Grecia in metallo prezioso; il ricco corredo di fine IV-inizi III della cd. “Tomba del Guerriero” rinvenuta in via Rovigo nel 2005 [vetrina 4] e comprendente vari oggetti in bronzo (un cinturone, una coppia di strigili e una patera ombelicata rientrante in un tipo di origine vicino-orientale e a oggi privo di altre attestazioni in Messapia) e un elmo a pileo in terracotta di tipo apulo, che imita esemplari metallici; una esemplificazione di sepolture di infanti su coppi recuperati nel 2004-2005 dalla necropoli di via Peri [vetrine 6 e 8], alcune recanti anche reperti osteologici e accompagnate da semplici corredi costituiti da vasetti miniaturistici e unguentari per lo più inquadrabili tra III e II sec. a.C.; la bella trozzella di grandi dimensioni con decorazione fitomorfa dalla Tomba 1 messa in luce sempre in via Peri nel 1989 [vetrina 7], che documenta il livello qualitativo raggiunto da questi manufatti tra la fine del IV e gli inizi del III sec. a.C. 
Alla fine di questo percorso, nell’angolo nord-occidentale del chiostro, una nuova postazione accoglie i visitatori, fornendo contenuti audio e video su una selezione degli oggetti sopra menzionati, di cui sono disponibili anche riproduzioni tridimensionali (realizzate con stampate 3D a partire da modelli digitali, ottenuti tramite scansione con laser scanner) per un’esperienza tattile più coinvolgente. 
Le tre sale poste lungo il lato settentrionale del chiostro permettono poi la fruizione di ulteriori contenuti, in parte non direttamente accessibili sul posto. In particolare, nella sala 1 (cinema multimediale) sono proiettati tre video dedicati alle cd. “Cappelle murate”, oggi consistenti in angusti spazi parzialmente aperti lungo il lato meridionale del chiostro e recanti affreschi di XVI-XVII sec.: un video ne documenta la storia, un altro è dedicato ai soggetti sacri raffigurati sulle pareti e il terzo alla rappresentazione della Battaglia di Lepanto che compare in una delle cappelle. Nella prima parte della successiva sala 2 è invece presente il diorama che propone una ricostruzione dell’abitato messapico di Ugento tra IV e III sec. a.C.; questo è inserito in un’installazione multimediale che permette di fruire tre video dedicati, rispettivamente, all’evoluzione storica della città dall’epoca messapica al Medioevo, alla cinta muraria messapica e alle necropoli di VI-I sec. a.C. Nella seconda parte della sala 2 è presente la copia della statua bronzea di Zeus collocata su un’istallazione che ne riproduce il capitello e la colonna, accompagnata da pannelli che mostrano una ricostruzione del luogo di culto messapico in cui essa era collocata. Infine, la sala 3 ospita un’installazione multimediale che consente una visita immersiva della Cripta del Crocefisso, una piccola chiesa rupestre posta circa 1 km a nord del centro storico di Ugento e le cui pareti recano affreschi datati tra il XIII e il XVII sec.